Synthesis and halocyclization of allyl derivatives of 4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-thione

Abstract

2-Propenyl-(2-methyl-1-propenyl-, 2-butenylthio- and (3-methylbutenyl-)thio4,5- dihydro-1,3-thiazoles are synthesized by alkylation of 4,5-dihydro-1,3-thiazol2-thione. These products were researched in halocyclization reactions with iodine and bromine. 3-(halomethyl)-2,3,5,6-tetrahydrothiazolo[2,3-b]thiazolium and 6-halo-3,5,6,7-tetrahydro-2Hthiazolo[2,3-b]thiazinium halides were formed. The structure of all the synthesized compounds was confirmed by 1H NMR and gas chromatography-mass spectrometry. Алкилированием 4,5-дигидро-1,3-тиазол-2-тиона осуществлен синтез 2-пропенил-(2-метил-1-пропенил-, 2-бутенилтио-, и 3-метилбутенил-)тио-4,5-дигидро-1,3-тиазолов, которые исследованы в реакциях галогенциклизации с иодом и бромом. Синтезированы галогениды 3-(галогенметил)-2,3,5,6-тетрагидротиазоло[2,3-b]тиазолия и 6-галоген-3,5,6,7-тетрагидро-2Н-тиазоло[2,3-b]тиазиния. Методами ЯМР 1Н и хромато-масс-спектрометрии исследовано строение полученных соединений.